Het oude dorp van Montalcino, gelegen in de provincie ten zuiden van Siena, is omgeven door imposante muren met daarin een middeleeuws kasteel, de Rocca. Hier worden elk jaar tal van feesten en evenementen georganiseerd. De bekendste is het Jazz & Wine Festival. De historische stad kijkt uit op een schilderachtig panorama dat wordt gekenmerkt door heuvels, wijngaarden en oude olijfbomen die zich uitstrekken vanuit de Amiata berg tot aan de Valdorcia. Montalcino is ook bekend vanwege de productie van Brunello, een fijne rode wijn van de gecontroleerde benaming van oorsprong oftewel Beschermde oorsprongsbenaming.
Belangrijke monumenten van toeristisch belang zijn de toren van het Palazzo dei Priori, die is gelegen in het centrale plein van de stad, het bisschoppelijk paleis en de kerken van Sant'Agostino, Sant'Egidio en San Francesco. Niet ver van het centrum is de abdij van Sant'Antimo gelegen, een oud Cluniaclooster uit de twaalfde eeuw, een juweel van romaanse architectuur.
